Die Sommerferien stehen bevor und Greg Heffley (Z. Gordon) hat schon jetzt große Pläne für die warmen, freien Wochen. Sein Vater (S. Zahn) macht ihm jedoch einen Strich durch die Rechnung und schickt ihn stattdessen auf einen Campingausflug mit seiner alten Pfadfindergruppe. Immerhin meint es das Schicksal gut mit Greg und durch einen Zufall findet der Ausflug ein abruptes Ende und er und sein Freund Rowley (R. Capron) liegen schon im nächsten Augenblick am Pool eines Country-Clubs. Als dann auch noch Gregs große Flamme Holly Hills (P. List) auftaucht, kann es nicht mehr besser werden. Und genauso ist es auch, denn von da an geht es steil bergab und Gregs Glückssträhne scheint beendet zu sein. Im Country-Club taucht plötzlich Gregs älterer Bruder Rodrick (D. Bostick) auf und als Greg auch noch seine Badehose verliert, sind die Ferien nahezu gelaufen...